"Tales reordenamientos son extremadamente raros, pero son invaluables porque solo se mueven a través de una vía muy específica y producen un solo producto. En el futuro, por ejemplo, esto permitirá producir de manera simple y eficiente sustancias bioactivas, como ingredientes beneficiosos para la salud en los alimentos", explica el investigador Jan Paradies, que publica su hallazgo en la revista 'Angewandte Chemie" ("Química aplicada").
Específicamente, esto comprende el desplazamiento preciso de un gran fragmento orgánico unido a un átomo de nitrógeno a un lado lejano en el andamiaje molecular. Migra cinco átomos de carbono más y forma allí un nuevo enlace carbono-carbono. Las reacciones de reordenamiento como esta son una de las herramientas más útiles para la construcción de andamios orgánicos.
Paradies explica: "Hemos descubierto una nueva reorganización de los enolatos de amonio transitorios. Estos son intermedios utilizados en la funcionalización de derivados de ácidos carboxílicos, por ejemplo. A diferencia de otros reordenamientos electrofílicos, los enolatos se generan mediante una reacción intramolecular. Los reordenamientos electrofílicos son reacciones químicas en las que se reordenan los átomos de una misma molécula. Esto finalmente crea un nuevo compuesto químico. El impulso detrás de la reacción es la formación de un producto que es energéticamente más beneficioso en contraste con el material de partida".